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5-氟尿嘧啶

5-氟尿嘧啶結構式

結構式

物競編號 014L
分子式 C4H3FN2O2
分子量 130.08
標簽

雙喃呋啶,

5-氟脲嘧啶,

5-氟-2,4(1H,3H)-嘧啶二酮,

氟尿嘧啶,

2,4-二羥基-5-氟嘧啶,

5-FU,

Fluorouracil (USAN),

5-Fluoropyrimidine-2,4(1H,3H)-dione,

5-Fluoro-2,4-dihydroxypyrimidine,

2,4-Dihydroxy-5-fluoropyrimidine,

5-Fluor,

抗癌原料藥,

醫(yī)藥中間體

編號系統(tǒng)

CAS號:51-21-8

MDL號:MFCD00006018

EINECS號:200-085-6

RTECS號:YR0350000

BRN號:127172

PubChem號:24278439

物性數據

1.       性狀:白色結晶或粉末。

2.       密度(g/mL,25/4℃): 未確定

3.       相對蒸汽密度(g/mL,空氣=1):未確定

4.       熔點(oC):  282~283℃(分解)。

5.       沸點(oC,常壓):未確定

6.       沸點(oC,5.2kPa):未確定

7.       折射率:未確定

8.       閃點(oC):未確定

9.       比旋光度(o):未確定

10.    自燃點或引燃溫度(oC):未確定

11.    蒸氣壓(kPa,25oC):未確定

12.    飽和蒸氣壓(kPa,60oC):未確定

13.    燃燒熱(KJ/mol):未確定

14.    臨界溫度(oC):未確定

15.    臨界壓力(KPa):未確定

16.    油水(辛醇/水)分配系數的對數值:未確定

17.    爆炸上限(%,V/V):未確定

18.    爆炸下限(%,V/V):未確定

19.    溶解性: 溶于水,微溶于。在氯仿中幾乎不溶,在稀鹽酸或氫氧化鈉溶液中溶解。

毒理學數據

暫無

生態(tài)學數據

暫無

分子結構數據

1、  摩爾折射率:25.85

2、  摩爾體積(cm3/mol):84.5

3、  等張比容(90.2K):220.4

4、  表面張力(dyne/cm):46.1

5、  極化率(10-24cm3):10.24

計算化學數據

1.疏水參數計算參考值(XlogP):無

2.氫鍵供體數量:2

3.氫鍵受體數量:3

4.可旋轉化學鍵數量:0

5.互變異構體數量:9

6.拓撲分子極性表面積58.2

7.重原子數量:9

8.表面電荷:0

9.復雜度:199

10.同位素原子數量:0

11.確定原子立構中心數量:0

12.不確定原子立構中心數量:0

13.確定化學鍵立構中心數量:0

14.不確定化學鍵立構中心數量:0

15.共價鍵單元數量:1

性質與穩(wěn)定性

暫無

貯存方法

 本品應密封干燥保存。

合成方法

 1.由氟經縮合,環(huán)合水解而得。1.縮合,環(huán)合將甲醇鈉甲醇溶液投入干燥的不銹鋼反應鍋內,攪拌下減壓濃縮至甲醇鈉成白色粉末,冷卻至50℃,加入,再冷至10℃以下,滴加甲酸乙酯。加完后仍保持10℃以下滴加氟。加畢,在30℃左右攪拌反應8小時。靜置,得淡黃色稠厚的混合物。在縮合物中加入甲醇和甲基異尿素鹽,攪拌加熱至66-70℃回流反應6h。常壓回收甲醇至反應物呈現稀糊狀時,再減壓蒸至粘稠狀為止。加水加熱溶解,加入活性炭。過濾,濾液用濃鹽酸酸化至pH3-4,析出結晶,冷卻過濾,用冷水洗滌濾餅,以沸水調漿浸泡過認,過濾,冷水洗滌,干燥,得5-氟-4-羥基-2-四氧基嘧啶(C5H5FN2O2)。2.水解上述環(huán)合產物5-氟-4-羥基-2-甲氧基嘧啶加入20%鹽酸中,在60℃水解4h,經后處理即得5-氟尿嘧啶。

用途

1.腫瘤藥。對多種腫瘤如消化道腫瘤、乳腺癌、卵巢癌、絨毛膜上皮癌、子宮頸癌、肝癌、膀胱癌、皮膚癌(局部涂抹)、外陰白斑(局部涂抹)等均有一定療效。不良反應主要有骨髓移植、消化道反應。嚴重者可有腹瀉,局部注射部位靜脈炎,少數可有神經系統(tǒng)反應如小腦變性、共濟失調。用藥期間應嚴格檢查血象。        

擴展閱讀https://www.bdmaee.net/wp-content/uploads/2022/08/-NCM-PC-CAT-NCM-polyester-sponge-catalyst–NCM.pdf
擴展閱讀https://www.cyclohexylamine.net/catalyst-dabco-mb20-metal-catalyst-dabco-mb20/
擴展閱讀https://www.morpholine.org/efficient-reaction-type-equilibrium-catalyst-reactive-equilibrium-catalyst/
擴展閱讀https://www.newtopchem.com/archives/974
擴展閱讀https://www.cyclohexylamine.net/high-quality-n-methylimidazole-cas-616-47-7-1-methylimidazole/
擴展閱讀https://www.bdmaee.net/wp-content/uploads/2022/08/bis3-dimethylaminopropylamino-2-propanol-CAS-67151-63-7-Jeffcat-ZR-50.pdf
擴展閱讀https://www.newtopchem.com/archives/1753
擴展閱讀https://www.newtopchem.com/archives/44183
擴展閱讀https://www.newtopchem.com/archives/1689
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